Cifrar el correo con herramientas usables: La adopción masiva de las tecnologías de cifrado

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El cifrado es la aplicación de las matemáticas para asegurar que nuestra información es solamente accesible para las personas o las máquinas con quienes decidimos compartirla. El cifrado tiene una larga historia: los protocolos para enviar información cifrada sin tener que ponerse de acuerdo previamente sobre un secreto común (para descifrar los datos cifrados) tienen algo más de 35 años. El software de referencia Pretty Good Privacy, abreviado como PGP, puso el cifrado fuerte del correo electrónico al alcance de usuarias 100 y desarrolladoras allá por 1991, con garantías de confidencialidad, autenticación e integridad 0.

La relativa popularidad de PGP y su estandarización ulterior es a menudo narrada como una victoria de los cypherpunks (los activistas de la criptografía) durante las primeras "Guerras Criptográficas" 1. Ahora bien, ¿cuáles son los obstáculos para la adopción del cifrado del correo electrónico por parte de una gran masa crítica? ¿Por qué Greenwald, el respetado periodista, no consiguió cifrar un correo electrónico cuando fue contactado por su fuente, Snowden, el analista que trabajaba para la NSA 2?

Para responder a estas cuestiones, es necesario analizar primero la arquitectura de los servicios de Internet; en segundo lugar, mirar a la economía de la vigilancia; y finalmente examinar algunos fracasos históricos en cuanto a usabilidad.

El correo electrónico en los tiempos del capitalismo de la vigilancia

El correo electrónico es un protocolo abierto y federado que ha sido re-centralizado por los grandes proveedores de acceso. Estas compañías explotan la economía de escala que conduce a la commoditization 101 del correo electrónico. Las externalidades negativas de este proceso incluyen la carrera de armamentos que se desplegó para evitar que la industria del spam envíe un gran volumen de correo electrónico no deseado, y a veces fraudulento, a las usuarias.

En los comienzos de Internet cualquiera podía montar un servidor de correo electrónico. Sin embargo, en la última década hemos asistido a una reducción drástica del número de proveedores de correo. Y no se trata de que sólo algunas personas y colectivos mantengan su propio servidor de correo, sino que cada vez menos personas saben siquiera que es posible hacerlo. El correo electrónico ha devenido en otro ejemplo de tecnología que «se supone está siempre ahí». El mensaje parece ser que la infraestructura vital no es algo que se mantenga por diversión. Lo mismo pasa con la mensajería instantánea 3.

Perder la batalla de las arquitecturas libres y federadas implica también perder el control de las infraestructuras de comunicación que utilizamos. El aumento de las prácticas monopolísticas conduce a una falta de interoperatividad entre los proveedores, y esto crea una barrera para la entrada de nuevos proveedores de correo electrónico.

El monocultivo es indispensable para el control centralizado: esto significa que un adversario sólo necesita de la cooperación de una única entidad para comprometer las comunicaciones privadas de millones de personas. El correo electrónico no va solamente de mensajes: hoy en día, es también una de las últimas líneas tecnológicas de defensa en la Internet para permitir alternativas de Provisión de Identidad locales y respetuosas con la privacidad. Los proveedores de correo electrónico todavía tienen la opción de permitir a sus usuarias el anonimato o la seudonimia, todavía pueden negarse a rastrear o vender sus datos, etc.

Cada vez más, observamos cómo son los dispositivos móviles, en lugar de las cuentas de correo, los mediadores necesarios para iniciar la comunicación con nuestros contactos. El teléfono se ha convertido en la puerta de entrada a los jardines fortificados de Facebook en muchos países 4. El abogado y defensor de la privacidad, Lawrence Lessig, advirtió que el Gran Bucle Regulador se está cerrando entre la Industria y el Estado 5, una gran hazaña para aquellos “gigantes agotados de carne y acero” a los que no solíamos temer.

Los gobiernos y las corporaciones se están apresurando en el despliegue de una vigilancia pervasiva. Cuando los grandes poderes invierten tanto dinero para erosionar los derechos fundamentales de los individuos y de las comunidades, para decidir la forma que toma su comunicación, construir -y utilizar- herramientas para la privacidad se convierte en un imperativo moral. El “derecho a susurrar” es un derecho irrevocable y fundamental que se nos está quitando por la fuerza. Su criminalización y su desaparición tiene un profundo impacto sobre nuestra capacidad de ejercer los derechos humanos y forjar sociedades democráticas.

Hemos fracasado en empoderar a la gente en el uso del cifrado

Estratégicamente hablando, el correo electrónico puede parecer una elección controvertida hoy en día, con un panorama cambiante a nivel tecnológico y cada vez más orientado a las aplicaciones móviles; la mayoría de las usuarias experimentan Internet por primera vez a través de los grandes silos de datos (Big Silos en inglés). El correo electrónico es a veces criticado como una tecnología obsoleta, porque su arquitectura dificulta el cifrado de los mensajes de una forma que se pueda esconder quién escribe a quién sobre qué.

Pero incluso aunque una tecnología más interesante y más resistente a los ataques pueda aparecer en el futuro 6, el correo electrónico está aquí para quedarse, al menos por un rato más. El correo electrónico es el medio de comunicación asíncrono que tenemos, y el que necesitamos proteger. Cada día se envían aún millones de correos electrónicos sin cifrar, y los correos electrónicos con remitentes no verificados se siguen usando en devastadoras campañas de phishing o ataques de ransomware.

Es difícil valorar si se trata sólo de un problema fundamental de usabilidad o si, por el contrario, nos enfrentamos a una falta general de interés en: 1. El correo electrónico como herramienta; 2. la privacidad y seguridad en las comunicaciones en línea; o 3. una combinación de los dos anteriores.

El almacenamiento comercial es barato, y los proveedores que lucran con los datos y metadatos de los silos pueden darse el lujo de proporcionar correo "gratuito". Es obvio que estos proveedores no tienen mucho interés en el cifrado, porque esto comprometería sus ingresos. Incluso los proveedores que soportan el cifrado obtienen beneficios a raíz del análisis de tráfico.

Se ha demostrado que las usuarias están dispuestas a pagar extra por servicios o aplicaciones que respetan su privacidad 7, pero los proveedores de correo electrónico que se preocupan por esto deben luchar con los principales actores del mercado, quienes explotan las economías de escala para proporcionar una base de almacenamiento “gratis” de 15 GB, alta disponibilidad, velocidad y demás. En otras palabras, hay muchas personas críticas que podrían contribuir con los gastos de los proveedores de correo electrónico comprometidos con la privacidad, pero las diferencias en la facilidad de uso y los costos operativos suman y hacen que la lucha contra los monopolios sea muy dura.

En este sentido, cualquier intento serio de crear una alternativa debe abordar la sostenibilidad de proyectos tecnopolíticos tales como los proveedores de correo preocupados por la privacidad.

También es un problema con las herramientas para nerds

La actitud del "scratch your itch" (rascarse dónde pica) de la comunidad del software libre ya no funciona si queremos una adopción masiva. La autodisciplina y la calidad son claves para mantener una comunidad sostenible en torno a un software agradable, fácil de usar y efectivo.

Después de las ingentes sumas que el Capital ha arrojado para lograr el control cibernético de las masas, las expectativas de las usuarias en términos de usabilidad son altas. Sólo se debe requerir un pequeño esfuerzo cognitivo para interactuar con las herramientas digitales. Las nuevas tecnologías que desafían demasiadas convenciones (lenguaje visual y buenas prácticas como metáforas comunes, interfaces familiares, la posibilidad de sincronizar múltiples dispositivos, diseño para interfaces celulares, etc.) sólo consiguen levantar barreras para su adopción. La eterna solicitud por parte de las usuarias del archiconocido "muro" o el "me gusta" en los nuevos desarrollos muestra hasta qué punto unos símbolos arbitrarios han sido normalizados.

Sin embargo, la ultra-simplificación a costa de esconder irrevocablemente la complejidad de la usuaria no es la única opción disponible y es a menudo contraproducente . Se puede aspirar a una interfaz que simplifique la vida cotidiana, pero que a la vez permita a las usuarias explorar otras posibilidades a medida que van aprendiendo más.

El desarrollo dirigido por el espíritu nerd cambia también de foco cada vez que una nueva y reluciente tecnología hace su aparición. Esto puede explicar, en parte, por qué ciertas tecnologías se deterioran o languidecen. Debemos cultivar la excelencia incluso con tecnologías que no resultan emocionantes por su novedad. Si queremos que la criptografía se difunda fuera del guetto tecnológico, las herramientas no usables, a medio terminar y sin actualizar deben ser abandonadas. También hay que mantener a raya la arrogancia acerca de lo que las usuarias deberían saber o hacer antes de poder realizar la tarea más sencilla.

Un ejemplo de tecnología rota es el sistema de Web of Trust que se utiliza para identificar las claves asociadas a una dirección de correo. Los intentos didácticos de explicar por qué esto es necesario para una práctica segura del cifrado han fracasado en los últimos años, tal vez porque esta tecnología se ha basado en premisas incorrectas desde su creación 8.

Hacia posibles soluciones

Muchos proyectos han aparecido en esta era post-Snowden. Menciono aquí uno en el que participo, y otros que considero interesantes, tanto en términos de programas funcionales como de protocolos en evolución. Me centro exclusivamente en las iniciativas que crean soluciones interoperables con la infraestructura de correo electrónico ya existente, y que utilizan el estándar OpenPGP 15. También menciono brevemente algunos nuevos silos que tratan de monetizar la tan cacareada criptografía.

Bitmask y el proyecto LEAP Encryption Access

LEAP tiene como objetivo desarrollar servicios de correo cifrado que sean fáciles de desplegar, y clientes que sean simples de usar 9. LEAP implementa cifrado oportunista del correo, en un proceso transparente que requiera sólo un pequeño esfuerzo cognitivo por parte de las usuarias y un bajo costo de mantenimiento para los proveedores. El software de LEAP puede permitir a muchos proveedores federados entre sí entrar en el campo de la provisión de servicios mediante la reducción de los costos técnicos y económicos.

Del lado del servidor, la plataforma LEAP es un conjunto de programas y recetas que se complementan para automatizar el mantenimiento de los servicios LEAP. Su objetivo es minimizar la carga de trabajo de los administradores de sistemas para desplegar y mantener servicios de comunicación segura, así como ayudar a los proveedores a gestionar las altas y la facturación.

Del lado de la usuaria, la aplicación Bitmask se ejecuta en segundo plano. Actúa como un proxy para los mismos programas de correo electrónico con los que la usuaria ya está familiarizada. Como alternativa, existe otra interfaz disponible que corre en el navegador (usando una versión modificada de Pixelated 16. Bitmask encuentra automáticamente las claves de correo de los destinatarios, y se sincroniza con varios dispositivos. Todos los datos (incluida la base de datos de claves de cifrado y el correo electrónico en sí) son cifrados punto-a-punto, lo que significa que el proveedor de servicios no tiene acceso al contenido. Como parte del proyecto Panoramix 17, también se agregarán capacidades de enrutamiento anónimas como defensa contra el análisis de tráfico, para garantizar un mayor nivel de privacidad.

Tira tus metadatos por el Memory Hole

En un correo electrónico, los datos son el contenido: la carta que escribes. Los metadatos son todo lo que ayuda al contenido a llegar a su destinatario: es el equivalente al sello, el sobre, la dirección del destinatario y el remitente en una carta tradicional.

La tecnología convencional de cifrado de correo electrónico sólo se preocupa de la protección del contenido del mensaje. Sin embargo, los metadatos permanecen visibles durante todo el tránsito. Los intermediarios que actúan como carteros pueden ver la dirección, remitente, fecha, asunto e incluso la ruta del mensaje al destinatario.

El proyecto Memory Hole (“Agujero de Memoria”) 18 tiene como objetivo resolver este problema empaquetando los metadatos en el contenido del correo electrónico, de una forma estandarizada. Esto significa ocultar tantos metadatos como sea posible en un sobre "a salvo" de los intermediarios, como los proveedores de correo o las agencias de espionaje.

Al implementar esta propuesta de estándar, cualquier programa de correo electrónico compatible con Memory Hole puede proteger una gran parte de los metadatos de intromisiones y de modificaciones durante su transferencia. ¡Mantente atenta a esta funcionalidad en un futuro cercano!

Autocrypt: tanta cripto, mucho correo, guau

El proyecto Autocrypt 19 desarrolla formas de cifrado para el correo que resulten válidas para una adopción masiva, incluso si no llegaran a ser tan seguras como el cifrado tradicional.

El proyecto es impulsado por un grupo muy diverso de desarrolladores de aplicaciones de correo electrónico, hackers e investigadores que están dispuestos a adoptar un nuevo enfoque, aprender de los errores del pasado, e incrementar globalmente la adopción del cifrado en el correo. Algunos programas populares como K9 (una aplicación de correo electrónico para celulares), Enigmail (un plugin de cifrado para el gestor de correo electrónico Thunderbird) o Mailpile (una interfaz web para gestionar el correo) ya soportan este protocolo.

Autocrypt utiliza correos electrónicos normales para intercambiar la información que permite el cifrado de los mensajes posteriores. Añade algunos metadatos a los correos para descubrir las claves de cifrado de los interlocutores, así como sus preferencias sobre las modalidades de cifrado.

La familia del webmail: clientes de correo electrónico modernos basados en tecnologías web

Una interfaz de webmail proporciona a la usuaria una experiencia intuitiva. Se ejecuta en un navegador, que es el programa que encontramos hoy en día en casi cualquier máquina. Las aplicaciones en el navegador plantean ciertos problemas de seguridad (ejecución de código no verificable, almacenamiento de datos secretos con una gran superficie de ataque, etc.), pero también permiten una adopción más fácil para todos.

Mailpile 10 es un servicio de correo electrónico auto-alojado. Su interfaz de usuario se beneficia de la compatibilidad con estándares web como HTML5 y Javasript. La interfaz se conecta a un backend que normalmente está en el dispositivo local, pero también puede ejecutarse en un servidor. Soporta cifrado de extremo a extremo a través del estándar tradicional OpenPGP. La interfaz hace hincapié en la búsqueda y el tagging, lo que lo hace similar a la popular interfaz web de Gmail y lo diferencia de muchos otros programas de software libre de correo electrónico. La iniciativa Mailpile tiene un gran potencial como un cliente de correo electrónico multiplataforma, especialmente desde que la fundación Mozilla ha dejado de apoyar el desarrollo de su principal alternativa, el cliente de escritorio Thunderbird.

Otro webmail con modelo abierto interesante fue el enfoque de Whiteout, otro emprendimiento con fuentes abiertas que cerró en 2015 con más de 10.000 usuarias. Whiteout implementaba protocolos interoperables. En una disección post-mortem, compartieron algunos cálculos de cómo sería un mercado viable de cifrado de correo electrónico 11, aunque la lección aprendida bien podría ser que el modelo de empresas startup no es el adecuado para abordar el problema de la vigilancia.

Mailvelope 12 puede ser una opción apropiada cuando se deben hacer concesiones sí o sí. Se trata de una extensión para el navegador que permite usar el cifrado de OpenPGP con la mayoría de los proveedores de correo como Gmail, Yahoo y Outlook. Algunas aplicaciones populares de webmail con Software Libre como Roundcube (el webmail que ofrecen proyectos como Riseup o Autistici) también soportan el plugin de Mailvelope 13.

Servicios de mensajería que NO son correo electrónico

Por último, me gustaría mencionar algunas iniciativas que están ganando terreno entre las usuarias que quieren un proveedor de correo electrónico seguro, pero que no pueden ser consideradas como servicios interoperables ni como servicios de correo electrónico cifrado. Por lo general, admiten cifrado de extremo a extremo sólo entre personas que usan el mismo servicio, y recurren por defecto a mensajes no cifrados para las usuarias de otros proveedores. De forma alternativa, algunos requieren que las usuarias de diferentes proveedores compartan un secreto manualmente, lo que anula el propósito de la criptografía de clave publica (la que está en el corazón del estandar OpenPGP, utilizado por otros proyectos), y por otra parte centralizan el ecosistema una vez más.

Ejemplos conocidos de esta categoría de servicios centralizados diferentes al correo electrónico son ProtonMail (una aplicación de webmail que envía correo cifrado sólo entre sus usuarias y envía mensajes no cifrados a otros) y Tutanota (un webmail y una aplicación de móvil que requiere que el receptor externo descifre el mensaje en el sitio web de Tutanota con un secreto previamente compartido).

Para una revisión detallada de otras iniciativas, y una interesante visión general de los proyectos que ofrecen cifrado para el correo electrónico, hay una amplia comparativa disponible en línea 14.

Algunos retos pendientes

El viaje para reducir la intercepción de nuestras comunicaciones globales todavía está en curso. El desafío es recuperar colectivamente el control sobre el medio del correo electrónico. Como hemos mostrado anteriormente, algunos proyectos están haciendo grandes progresos en la adopción de nuevas estrategias para adoptar de forma masiva un cifrado fácil de usar.

La esperanza reside en el hecho de que en los próximos meses tengamos mejores programas de cifrado para el correo, que puedan funcionar juntos de forma más automática, y requiriendo menos intervención por parte de las usuarias, al mismo tiempo que garantizan que las usuarias puedan decidir quién tiene derecho de ver sus mensajes cuando viajan a través de Internet.

Pero los programas no se escriben solos: les animo, especialmente, a probar programas como K9, Enigmail, Mailpile y Bitmask. Pruébenlos. Prueben más de uno. Pruébenlos con sus amigas, con su familia. Participen en sus comunidades, prueba a suscribirte a sus listas de correo y hanguea por nuestros canales de IRC. Aprende más sobre sus fortalezas y limitaciones. Y por favor, reporta los bugs cuando los programas no funcionan correctamente, prueba las nuevas versiones, escribe o mejora las traducciones a tu idioma, o comienza a montar un nuevo proveedor de correo electrónico si es que puedes y, sobre todo, continúen contribuyendo al proceso de creación colectiva. Si creen en el derecho a susurrar, participen en la conversación global y levanten la voz.

¡A cuidarse! Espero leerles de forma segura en las intertubes.

0. Hay diferentes propiedades que las soluciones de cifrado han querido tradicionalmente proporcionar. La Confidencialidad se logra cifrando los mensajes, lo que significa barajarlo para que un tercero no pueda entender su contenido y hacer que el mensaje original sea casi imposible de ser recuperado por un tercero. • La autenticación se hace firmando el contenido del mensaje en un extremo y verificando la firma en el otro extremo para asegurar que el mensaje ha sido enviado por su autor. La forma en que funciona el cifrado también preserva la integridad del contenido, asegurando que no haya terceros (como instituciones gubernamentales, comerciales o personas malintencionadas) que hayan cambiado el mensaje en tránsito.
1. Durante la Guerra Fría, Estados Unidos y sus aliados desarrollaron un complejo corpus de reglas de control de exportaciones para evitar que una amplia gama de tecnologías occidentales cayera en manos de otras potencias, particularmente del Bloque Soviético. Los controles de exportación de la criptografía se convierten en un tema de interés para el público con la introducción de la computadora personal. El PGP de Zimmermann se difundió en Internet en 1991 y se convirtió en el primer desafío individual a los controles de exportación para la criptografía y, en última instancia, la popularización del comercio electrónico probablemente desempeñó un papel importante en la lucha contra las restricciones. https://en.wikipedia.org/wiki/Crypto_Wars
2. Cuando Snowden intentó por primera vez ponerse en contacto con el periodista de The Guardian, Glenn Greenwald, los hackers criptógrafos y los activistas de privacidad experimentamos colectivamente una dura realidad que hizo explotar nuestra pequeña burbuja: ninguna seguridad es efectiva sin usabilidad. Si un analista de la NSA se ve obligado a montar vídeos atroces para enseñar a un periodista cómo instalar una herramienta llamada GPG4win, descargado de un sitio feo, haciendo algunos copiar-y-pega espantosos y otras delicias que se pueden ver en el vídeo de 12 minutos: http://www.dailymail.co.uk/embed/video/1094895.html • Esto hace pensar razonablemente que la usabilidad, y el estado general del cifrado de mensajes está "profundamente roto". Así, 10 años después del artículo fundacional, se puede decir con tristeza que Johny todavía no puede cifrar: https://people.eecs.berkeley.edu/~tygar/papers/Why_Johnny_Cant_Encrypt/OReilly.pdf.
3. En otras palabras: la lenta muerte de Jabber/XMPP. Es frustrante, cuando una y otra vez, la fragmentación de un ecosistema abierto conduce a soluciones centralizadas. Se pueden entender, tal vez, las diatribas del desarrollador de Signal y crypto-anarquista, Moxie Marlinspike, contra las federaciones en términos del poder para desplegar actualizaciones a millones de usuarias sin pasar por la larga cola del consenso descentralizado. En aplicaciones de mensajería móvil, Signal es actualmente lo mejor que tenemos, pero esto representa una anomalía del proceso tecnológico que impide que la federación libre de infraestructuras de comunicación se convierta en una realidad actual.
4. Y con el teléfono, la política de registro obligatorio del nombre real. Esta práctica es aplicada por las empresas de telecomunicaciones en nombre de los Estados que promulgan leyes anti-anonimato.
5. http://codev2.cc/download%2Bremix/Lessig-Codev2.pdf
6. Proyectos como Pond, Retroshare o Secushare pueden ser una buena idea de como podría parecer un estándar distribuido y seguro post-correo electrónico. Ten en cuenta que el autor de Pond recomienda utilizar la aplicación de Signal para fines prácticos hasta que su propio software esté más pulido y revisado. https://github.com/agl/pondhttp://retroshare.us/http://secushare.org/
7. Ver por ejemplo The Value of Online Privacy et What is Privacy Worth? https://papers.ssrn.com/sol3/papers.cfm?abstract_id=2341311https://www.cmu.edu/dietrich/sds/docs/loewenstein/WhatPrivacyWorth.pdf
8. https://github.com/micahflee/trollwot
9. https://downloads.leap.se/publications/cans2016.pdf
10. https://mailpile.is
11. https://tankredhase.com/2015/12/01/whiteout-post-mortem/index.html
12. https://mailvelope.com
13. https://roundcube.net/news/2016/05/22/roundcube-webmail-1.2.0-released
14. https://github.com/OpenTechFund/secure-email
15. http://openpgp.org/
16. https://pixelated-project.org/
17. https://panoramix-project.eu/
18. https://modernpgp.org/memoryhole
19. https://autocrypt.readthedocs.io/
100. NdT: El género de la palabra “usuarias”, en femenino, se refiere al plural de la palabra “persona”.
101. NdT: En lenguaje de los negocios, commoditization (en inglés) es un proceso por el cual un bien que ha tenido un valor económico y se distingue en términos de atributos, termina por convertirse en una simple comodidad estandarizada sin especificaciones para los consumidores. No se debe confundir con la mercantilización (commodification, en inglés) que es la transformación de cosas no vendibles en cosas vendibles. https://fr.wikipedia.org/wiki/Banalisation